Aquesta és la història d’un home gris, treballador anodí d’una empresa que edita una revista de reportatges: ell s’encarrega dels negatius de les fotografies. És un personatge solitari, que es preocupa de la seva família (la seva mare, ja gran, que va perdent facultats, i la seva germana) i que només s’atreveix a somiar un altre tipus de vida.
Tot canviarà quan la direcció de la revista decideix deixar d’editar-la en paper. D’una banda, comencen els acomiadaments laborals; d’altra banda, s’ha d’elaborar el darrer número de la revista amb una portada especial. Llavors en Walter Mitty té l’oportunitat de fer realitat els seus somnis, quan decideix viatjar arreu del món per trobar el fotògraf Sean O’Connell.
Els temes de la pel·lícula són, clarament, l’evasió de la realitat, la possibilitat de viure els propis somnis i la recerca del sentit de la pròpia vida i de la llibertat. Però també se’ns parla de la responsabilitat de la feina ben feta, de la gran força interior que pot tenir una persona aparentment gris i, per tant, que no ens hem de deixar influir per la primera impressió de les persones.
Aquesta història ens transmet com les emocions són, de fet, les que ens mouen en la vida: l’orgull per la seva feina; la por en un moment d’inestabilitat laboral; l’amor secret per la seva companya Cheryl, que l’impulsarà definitivament a començar un viatge que canviarà definitivament el seu destí.